Urodził się we Wrocławiu. Tu ukończył polonistykę na Uniwersytecie, ale jego zainteresowania nie ograniczały się do tej sfery humanistyki. Uzdolniony muzycznie, już w czasach przedstudenckich komponował utwory do tekstów znanych i ważnych poetów, jak Miłosz, Barańczak, Lipska, a jego nieraz przejmujące recitale odbywały się najczęściej poza obiegiem artystycznym, uznawanym za oficjalny i „prawomyślny”.
Jego talent i twórczość pozwalały z czasem na sukcesy wobec szerszej publiczności. Został m.in. doceniony i nagrodzony na krakowskim festiwalu piosenki, był też laureatem Przeglądu Piosenki Aktorskiej, którego po jakimś czasie został dyrektorem. Szefował wrocławskiemu świętu piosenki aktorskiej od 1996 do 2005 roku, potem prowadził w naszym mieście Teatr Piosenki.
Zebrany i wykonywany przez Kołakowskiego repertuar – z czasem było w nim coraz więcej autorskich tekstów, które wydał w kilku poetyckich tomikach – był również utrwalany na płytach, własnych, jak i gościnnie z innymi artystami. Pierwsza jego autorska płyta z 1985 r. nosiła nazwę „Przypowieść błękitna”, na której Kołakowski, oprócz własnych, śpiewał teksty m.in. Miłosza, Borowskiego, Bursy, Wojaczka czy Stachury. Pisał także piosenki dla znanych polskich wykonawców – śpiewali je Kazik, Justyna Steczkowska, Michał Bajor i zespół Voo Voo.
Roman Kołakowski był również wybitnym tłumaczem, m.in. tekstów Bertolta Brechta, Włodzimierza Wysockiego, Bułata Okudżawy, Toma Waitsa czy Stinga. Reżyserował musicale. To on był autorem kantaty z okazji Kongresu Eucharystycznego, który odbywał się we Wrocławiu w 1997 r., a także tej, którą skomponował w 2001 r., poświęconej pamięci kardynała Stefana Wyszyńskiego.
Za działalność artystyczną odbierał nagrody i wyróżnienia, w tym Nagrodę Wrocławia i Srebrny Medal „Zasłużony Kulturze Gloria Artis”.
Dla tych, którzy znali Romana Kołakowskiego, Jego nagłe odejście jest szokiem, związanym z poczuciem niepowetowanej straty, zwłaszcza że artysta pracował nad swoimi kolejnymi projektami. Wśród nich były teksty piosenek do musicalu „Mock” (opartym na prozie Marka Krajewskiego), którego premiera jest planowana na jesień we wrocławskim Teatrze Muzycznym Capitol.
Uroczystości związane z pogrzebem Romana Kołakowskiego rozpoczną się w 25 stycznia o godz. 13.00 w kościele św. Mikołaja w Tarczynie.
Cześć Jego Pamięci.
